Landskampioen Robinhood zal in augustus deelnemen aan de Concacaf Caribbean Shield dat gehouden zal worden van 3 tot en met 13 augustus in Saint Kitts en Nevis.
Aan de vijfde editie van dit toernooi zullen 16 clubs deelnemen vanuit 16 Concacaf Caribbean Member Associations, die met Concacaf werken aan een langetermijnvisie, om het clubspel in de hele regio te professionaliseren.
Het toernooi in Saint Kitts en Nevis begint met een groepsfase (vier groepen van elk vier clubs). Na round-robin play gaan de groepswinnaars (vier teams in totaal) door naar de halve finales. De winnaars van de halve finales (twee clubs) betwisten de finale van het toernooi en verzekeren zich van een plaats in de Concacaf Caribbean Cup van 2023, dat zal duren van eind augustus tot en met begin december.
Tot nu toe zijn 15 van de 16 deelnemers van de Concacaf Caribbean Shield bevestigd. Dit zijn: SV Dakota (Aruba), Scholars International SC (Kaaimaneilanden), CRKSV Jong Holland (Curaçao), Sagicor South East FC (Dominica), OyM FC (Dominicaanse Republiek), Solidarité Scolaire (Guadeloupe), AS Etoile De Matoury (Frans-Guyana), Waterhouse FC (Jamaica), B1 Football Club (St.-Lucia), Golden Lion (Martinique), Metropolitan FA (Puerto Rico), St.-Pauls United FC (Saint Kitts en Nevis), Junior Stars (Saint Martin), SV Robinhood (Suriname) en SWA Sharks FC (Turks- en Caicoseilanden). De laatste deelnemende club, uit Trinidad en Tobago, wordt op 28 mei 2023 bevestigd. De officiële loting voor de Concacaf Caribbean Shield 2023 vindt plaats op 8 juni.